(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico

This report describes the behaviour of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-a-methylserinals, a-methyl homologues of the Garner's aldehyde, as chiral building blocks in the synthesis of different optically active organic compounds that contain quaternary carbon atoms. Likewise, we have explore...

Descripción completa

Guardado en:

Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Sucunza Sáenz, David
Otros Autores:	Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja)
Formato:	text (thesis)
Lenguaje:	spa
Publicado:	Universidad de La Rioja (España) 2003
Acceso en línea:	https://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=95
Etiquetas:	Agregar Etiqueta Sin Etiquetas, Sea el primero en etiquetar este registro!

id	oai-TES0000000017
record_format	dspace
spelling	oai-TES00000000172016-04-13(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológicoSucunza Sáenz, DavidThis report describes the behaviour of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-a-methylserinals, a-methyl homologues of the Garner's aldehyde, as chiral building blocks in the synthesis of different optically active organic compounds that contain quaternary carbon atoms. Likewise, we have explored the applications of these compounds in the asymmetric synthesis of several products of considerable importance as several a-methyl-a-amino acids and the 4-epi-L-vancosamina, carbohydrate of different glycopeptide antibiotics. Finally, we have attempted to extend this methodology to all sorts of compounds with a quaternary stereocentre that include an amine group. For this reason, we have developed a new synthetic strategy to achieve different a-substituted serines, starting materials of their respective a-alkyl-(aryl)-serinals.En la presente memoria se describe la capacidad sintética de los compuestos (S)- y (R)-N-Boc-N,O-isopropiliden-a-metilserinales, análogos a-metilados del aldehído de Garner, como precursores de todo tipo de moléculas orgánicas con un centro estereogénico cuaternario que incluya los grupos amina y metilo. Así, tomando como partida estos aldehídos y utilizándolos tanto en reacciones que implican inducción asimétrica como en otras de transformación de grupos funcionales se obtienen diversos a-metil-a-aminoácidos y la 4-epi-L-vancosamina, aminoazúcar que forma parte de varios antibióticos glicopeptídicos. Por último, se intenta ampliar esta estrategia a todo tipo de centros estereogénicos cuaternarios que posean un grupo amina con la formación de varias serinas a-sustituidas, precursoras de sus respectivos a-alquil(ó aril)-serinales.Universidad de La Rioja (España)Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja)2003text (thesis)application/pdfhttps://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=95(Tesis) ISBN 84-688-5063-2 spaLICENCIA DE USO: Los documentos a texto completo incluidos en Dialnet son de acceso libre y propiedad de sus autores y/o editores. Por tanto, cualquier acto de reproducción, distribución, comunicación pública y/o transformación total o parcial requiere el consentimiento expreso y escrito de aquéllos. Cualquier enlace al texto completo de estos documentos deberá hacerse a través de la URL oficial de éstos en Dialnet. Más información: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI \| INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS STATEMENT: Full text documents hosted by Dialnet are protected by copyright and/or related rights. This digital object is accessible without charge, but its use is subject to the licensing conditions set by its authors or editors. Unless expressly stated otherwise in the licensing conditions, you are free to linking, browsing, printing and making a copy for your own personal purposes. All other acts of reproduction and communication to the public are subject to the licensing conditions expressed by editors and authors and require consent from them. Any link to this document should be made using its official URL in Dialnet. More info: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI
institution	DialNet
collection	DialNet
language	spa
description	This report describes the behaviour of (S)- and (R)-N-Boc-N,O-isopropylidene-a-methylserinals, a-methyl homologues of the Garner's aldehyde, as chiral building blocks in the synthesis of different optically active organic compounds that contain quaternary carbon atoms. Likewise, we have explored the applications of these compounds in the asymmetric synthesis of several products of considerable importance as several a-methyl-a-amino acids and the 4-epi-L-vancosamina, carbohydrate of different glycopeptide antibiotics. Finally, we have attempted to extend this methodology to all sorts of compounds with a quaternary stereocentre that include an amine group. For this reason, we have developed a new synthetic strategy to achieve different a-substituted serines, starting materials of their respective a-alkyl-(aryl)-serinals.
author2	Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja)
author_facet	Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja) Sucunza Sáenz, David
format	text (thesis)
author	Sucunza Sáenz, David
spellingShingle	Sucunza Sáenz, David (S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
author_sort	Sucunza Sáenz, David
title	(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
title_short	(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
title_full	(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
title_fullStr	(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
title_full_unstemmed	(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
title_sort	(s) y (r) -n-boc, o-isopropiliden-alfa-metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico
publisher	Universidad de La Rioja (España)
publishDate	2003
url	https://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=95
work_keys_str_mv	AT sucunzasaenzdavid syrnbocoisopropilidenalfametilserinalesutilizacioncomoprecursoresdeproductosdeinteresbiologico
_version_	1718346547492552704

(S) y (R) -N-BOC, O-Isopropiliden-Alfa-Metilserinales: utilización como precursores de productos de interés biológico

Ejemplares similares