Auxiliares quirales derivados de carbohidratos: Nuevas aplicaciones

Carbohydrates and their derivatives have focused much attention in recent years as a source of chirality for the synthesis of chiral drugs and natural products, because of their variety, cheapness and synthetical affordability. In this context, this PhD Thesis describes new methodologies based on ca...

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Autor principal: Carrasco Romero, Esther
Otros Autores: Areces Bravo, María Pilar (Universidad de Extremadura)
Formato: text (thesis)
Lenguaje:spa
Publicado: Universidad de Extremadura (España) 2008
Acceso en línea:https://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=18410
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spelling oai-TES00000012562020-12-22Auxiliares quirales derivados de carbohidratos: Nuevas aplicacionesCarrasco Romero, EstherCarbohydrates and their derivatives have focused much attention in recent years as a source of chirality for the synthesis of chiral drugs and natural products, because of their variety, cheapness and synthetical affordability. In this context, this PhD Thesis describes new methodologies based on carbohydrate derivatives as chiral auxiliaries in reactions of interest because of the biological and/or synthetical importance of their products. We have studied the use of acyclic derivatives of glycals as well as butane-2,3-diacetals of glyceraldehyde as chiral auxiliaries in Pauson-Khand and Staudinger reactions, along with the synthesis of cyanohydrins, processes where the use of carbohydrates as chiral auxiliaries has been scarcely explored. Thus, the featured results constitute original solutions and a new concept of the use of carbohydrates in the aforementioned areas, describing a wide range of new enantiomerically pure compounds of potential interest.Los carbohidratos y derivados han atraído considerablemente la atención en los últimos años como fuente de quiralidad en la síntesis de fármacos quirales y productos naturales, debido a su variedad y asequibilidad económica y sintética. En este contexto, en esta Tesis Doctoral se estudia el uso de derivados acíclicos de glicales y butano-2,3-diacetales de gliceraldehído como auxiliares quirales en reacciones de interés por la importancia de sus productos desde el punto de vista biológico y/o sintético, como son las reacciones de Pauson-Khand y Staudinger, y la síntesis de cianhidrinas. Así, para estos procesos, en los que el uso de carbohidratos como auxiliares quirales había sido escasamente explorado, se proponen nuevas metodologías para el control de la quiralidad basadas en nuevos sintones quirales fácilmente accesibles. Los resultados que se presentan constituyen soluciones originales y un nuevo concepto del uso de carbohidratos en las áreas tratadas, describiéndose una gran variedad de compuestos nuevos enantioméricamente puros de potencial interés.Universidad de Extremadura (España)Areces Bravo, María Pilar (Universidad de Extremadura)2008text (thesis)application/pdfhttps://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=18410(Tesis) ISBN 978-84-7723-832-4 spaLICENCIA DE USO: Los documentos a texto completo incluidos en Dialnet son de acceso libre y propiedad de sus autores y/o editores. Por tanto, cualquier acto de reproducción, distribución, comunicación pública y/o transformación total o parcial requiere el consentimiento expreso y escrito de aquéllos. Cualquier enlace al texto completo de estos documentos deberá hacerse a través de la URL oficial de éstos en Dialnet. Más información: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI | INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS STATEMENT: Full text documents hosted by Dialnet are protected by copyright and/or related rights. This digital object is accessible without charge, but its use is subject to the licensing conditions set by its authors or editors. Unless expressly stated otherwise in the licensing conditions, you are free to linking, browsing, printing and making a copy for your own personal purposes. All other acts of reproduction and communication to the public are subject to the licensing conditions expressed by editors and authors and require consent from them. Any link to this document should be made using its official URL in Dialnet. More info: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI
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