Apertura de sulfamidatos cíclicos con nucleófilos nitrogenados

Esta tesis doctoral se centra en el estudio de la reacción de apertura de sulfamidatos cíclicos derivados de alfa-metilisoserina frente a nucleófilos nitrogenados, ampliando así los trabajos previos realizados en nuestro grupo sobre estos sulfamidatos cíclicos con nucleófilos oxigenados y azufrados....

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Detalles Bibliográficos
Autor principal:	Mata Martínez, Lara
Otros Autores:	Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja)
Formato:	text (thesis)
Lenguaje:	spa
Publicado:	Universidad de La Rioja (España) 2012
Acceso en línea:	https://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=25839
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id	oai-TES0000003544
record_format	dspace
spelling	oai-TES00000035442019-06-02Apertura de sulfamidatos cíclicos con nucleófilos nitrogenadosMata Martínez, LaraEsta tesis doctoral se centra en el estudio de la reacción de apertura de sulfamidatos cíclicos derivados de alfa-metilisoserina frente a nucleófilos nitrogenados, ampliando así los trabajos previos realizados en nuestro grupo sobre estos sulfamidatos cíclicos con nucleófilos oxigenados y azufrados. En primer lugar se abordó el estudio de reactividad del sulfamidato derivado de alfa-metilisoserina frente a diferentes aminas, observándose distinta reactividad según la basicidad de las mismas. Se optimizó la reacción de apertura nucleófila para arilaminas primarias y alfa-aminoésteres. Posteriormente, se continuó este estudio frente a diferentes aminas aromáticas, como imidazoles y pirazol, obteniendo los productos de apertura del sulfamidato con buenos rendimientos. Por último, se completó el estudio utilizando como nucleófilos diversas piridinas y N-alquilimidazoles, llegando a los correspondientes productos de apertura con excelentes rendimientos. Se ha demostrado que la reacción de apertura nucleófila del sulfamidato transcurre con total inversión de configuración del centro cuaternario. Esta metodología ha permitido el acceso, de forma enantioméricamente pura, a diferentes compuestos de gran interés en síntesis orgánica como son cuatro nuevos ß-aminoácidos alfa,alfa-disustituidos, dos de ellos cargados, dos nuevos bis-aminoácidos análogos a la histidinoalanina y una nueva piperazinona. Por último, se ha comenzado el estudio de la síntesis de carbenos quirales de plata a partir de las sales de imidazolio obtenidas de las reacciones de apertura de sulfamidatos con N-metilimidazol.Universidad de La Rioja (España)Avenoza Aznar, Alberto (Universidad de La Rioja)Busto Sancirián, Jesús Héctor (Universidad de La Rioja)2012text (thesis)application/pdfhttps://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=25839spaLICENCIA DE USO: Los documentos a texto completo incluidos en Dialnet son de acceso libre y propiedad de sus autores y/o editores. Por tanto, cualquier acto de reproducción, distribución, comunicación pública y/o transformación total o parcial requiere el consentimiento expreso y escrito de aquéllos. Cualquier enlace al texto completo de estos documentos deberá hacerse a través de la URL oficial de éstos en Dialnet. Más información: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI \| INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS STATEMENT: Full text documents hosted by Dialnet are protected by copyright and/or related rights. This digital object is accessible without charge, but its use is subject to the licensing conditions set by its authors or editors. Unless expressly stated otherwise in the licensing conditions, you are free to linking, browsing, printing and making a copy for your own personal purposes. All other acts of reproduction and communication to the public are subject to the licensing conditions expressed by editors and authors and require consent from them. Any link to this document should be made using its official URL in Dialnet. More info: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI
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Apertura de sulfamidatos cíclicos con nucleófilos nitrogenados

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