Estudio de la reacción de cicloadición 1,3-dipolar de 2-amino-1,3-triazolio-4-olatos (tioisomünchnonas)

En esta Tesis Doctoral se investifa, tanto experimental como teóricamente, la reactividad de 3-aril-5-fenil-2-(N-metil)bencilamino-1,3-tiazolio-4-olatos en procesos de cicloadición con aldehídos, azocompuestos, olefinas y acetilenos. En la cicloadición de las 3-aril-2-dialquilaminotioisomüchnonas co...

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Detalles Bibliográficos
Autor principal:	López Martín, Ignacio
Otros Autores:	Babiano Caballero, Reyes (null)
Formato:	text (thesis)
Lenguaje:	spa
Publicado:	Universidad de Extremadura (España) 1999
Acceso en línea:	https://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=202022
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id	oai-TES0000022915
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spelling	oai-TES00000229152019-11-15Estudio de la reacción de cicloadición 1,3-dipolar de 2-amino-1,3-triazolio-4-olatos (tioisomünchnonas)López Martín, IgnacioEn esta Tesis Doctoral se investifa, tanto experimental como teóricamente, la reactividad de 3-aril-5-fenil-2-(N-metil)bencilamino-1,3-tiazolio-4-olatos en procesos de cicloadición con aldehídos, azocompuestos, olefinas y acetilenos. En la cicloadición de las 3-aril-2-dialquilaminotioisomüchnonas con aldehídos aromáticos se describre la obtención de beta-lactamas y, según los casos, tiiranos. Con azocompuestos se obtienen triazinonas y tiadiazoles. Con alquenos se forman exclusivamente 4,5-dihidrotiofenos y con reactivos acetilénicos se originan 2-piridonas, junto con tiofenos en algunas reacciones. Para explicar la formación de uno u otro tipo de compuestos en las reacciones estudiadas se propone un mecanismo de reacción en el que el primer paso consiste en la formación del cicloaducto inicial por un proceso [3+2], a continuación el cicloaducto puede evoluciar mediante dos rupturas alternativas, dependiendo de la naturaleza de los substituyentes del heterociclo mesoiónico. Así, en unos casos se rempoe el enlace carbono cabeza de puente-nitrógeno endociclíco y el intermedio se reordena originando las betas-lactamas, tiadiazoles, dihidrotiofenos, y tiofenos, según los reactivos; en otros casos se produce la escisión del enlace carbono cabeza de puente-azufre, dando lugar a un tiolado intermedio que evoluciona para formar los tiiranos, las triazinonas o las piridonas según los casos. Las asignaciones estructurales están apoyadas por análisis cristalográficos de rayos-x de monocristal junto con datos espectroscópicos de resonancia magnética nuclear e infrarrojo. Los cálculos teóricos semiempíricos (PM3), predicen la regioespecificidad y diastereoselectividad encontradas en los casos estudiados.Universidad de Extremadura (España)Babiano Caballero, Reyes (null)Palacios Albarrán, Juan Carlos (null)1999text (thesis)application/pdfhttps://dialnet.unirioja.es/servlet/oaites?codigo=202022spaLICENCIA DE USO: Los documentos a texto completo incluidos en Dialnet son de acceso libre y propiedad de sus autores y/o editores. Por tanto, cualquier acto de reproducción, distribución, comunicación pública y/o transformación total o parcial requiere el consentimiento expreso y escrito de aquéllos. Cualquier enlace al texto completo de estos documentos deberá hacerse a través de la URL oficial de éstos en Dialnet. Más información: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI \| INTELLECTUAL PROPERTY RIGHTS STATEMENT: Full text documents hosted by Dialnet are protected by copyright and/or related rights. This digital object is accessible without charge, but its use is subject to the licensing conditions set by its authors or editors. Unless expressly stated otherwise in the licensing conditions, you are free to linking, browsing, printing and making a copy for your own personal purposes. All other acts of reproduction and communication to the public are subject to the licensing conditions expressed by editors and authors and require consent from them. Any link to this document should be made using its official URL in Dialnet. More info: https://dialnet.unirioja.es/info/derechosOAI
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