A KINETIC STUDY OF THE REACTION BETWEEN 2-p- METHOXYPHENYL-4-PHENYL-2-OXAZOLIN-5-ONE AND 2,2,6,6-TETRAMETHYL-1-PIPERIDINYL-N-OXIDE
La reacción entre 2-p-metoxifenil-4-fenil-2-oxazolin-5-ona y2,2,6,6-tetrametil-1-piperidinil-N-oxido (TEMPO), en benceno como solvente,produce cuantitativamente 4,4'-bis-[2-p-metoxifenil-4-fenil-2-oxazolin-5-ona].Estudios realizados empleando espectroscopía EPR y experimentos cinéticos llevados...
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| Autores principales: | , , |
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| Lenguaje: | Spanish / Castilian |
| Publicado: |
Sociedad Chilena de Química
2000
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| Materias: | |
| Acceso en línea: | http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0366-16442000000100016 |
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| Sumario: | La reacción entre 2-p-metoxifenil-4-fenil-2-oxazolin-5-ona y2,2,6,6-tetrametil-1-piperidinil-N-oxido (TEMPO), en benceno como solvente,produce cuantitativamente 4,4'-bis-[2-p-metoxifenil-4-fenil-2-oxazolin-5-ona].Estudios realizados empleando espectroscopía EPR y experimentos cinéticos llevados a cabo mediante espectrofotometría UV-VIS muestran que la reacción ocurre vía un radical captodativo intermediario. De los experimentos cinéticos se encontró para esta reacción una constante de velocidad igual a 1,38 x 10-2s-1 y una ley de velocidad de primer orden en oxazolinona e independiente de la concentración de TEMPO. Estos resultados se explican en términos de un mecanismo de reacción en que la etapa limitante de la velocidad corresponde a la formación del tautómero mesoiónico. Abstracción de un átomo de hidrógeno desde el mesoión por el TEMPO produce el radical captodativo, que por una reacción de recombinación rápida, genera el producto observado |
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