ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA

RESUMEN La regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = Cl, Br, I) en ácido acético ha sido estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona bromo molecular y N-halo-succinimida ob...

Descripción completa

Guardado en:

Detalles Bibliográficos
Autores principales:	Sobarzo-Sánchez,Eduardo, Gómez-Jeria,Juan S.
Lenguaje:	Spanish / Castilian
Publicado:	Sociedad Chilena de Química 2002
Materias:	boldina nitrosación halogenación complejo donor-aceptor (EDA) mecanismo de transferencia de electrones (ET)
Acceso en línea:	http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0366-16442002000400019
Etiquetas:	Agregar Etiqueta Sin Etiquetas, Sea el primero en etiquetar este registro!

id	oai:scielo:S0366-16442002000400019
record_format	dspace
spelling	oai:scielo:S0366-164420020004000192009-12-18ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICASobarzo-Sánchez,EduardoGómez-Jeria,Juan S. boldina nitrosación halogenación complejo donor-aceptor (EDA) mecanismo de transferencia de electrones (ET) RESUMEN La regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = Cl, Br, I) en ácido acético ha sido estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona bromo molecular y N-halo-succinimida obteniéndose mono-productos de reacción en la posición C-3. Dicha sustitución sería atribuible a un mecanismo de transferencia de electrones (ET) provocado por la formación de un radical catiónico persistente en la molécula. Por otro lado, la reacción de nitrosación genera en la boldina un producto sustituido en la posición C-8, siendo atribuible a la formación de un complejo electrón donor-aceptor (EDA) entre la boldina y el catión nitrosonio. La regioquímica en la sustitución aromática es explicada a través de los complejos de Wheland y usando descriptores de reactividad tales como la superdeslocalizabilidad electrofílica y radicalaria.info:eu-repo/semantics/openAccessSociedad Chilena de QuímicaBoletín de la Sociedad Chilena de Química v.47 n.4 20022002-12-01text/htmlhttp://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0366-16442002000400019es10.4067/S0366-16442002000400019
institution	Scielo Chile
collection	Scielo Chile
language	Spanish / Castilian
topic	boldina nitrosación halogenación complejo donor-aceptor (EDA) mecanismo de transferencia de electrones (ET)
spellingShingle	boldina nitrosación halogenación complejo donor-aceptor (EDA) mecanismo de transferencia de electrones (ET) Sobarzo-Sánchez,Eduardo Gómez-Jeria,Juan S. ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
description	RESUMEN La regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = Cl, Br, I) en ácido acético ha sido estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona bromo molecular y N-halo-succinimida obteniéndose mono-productos de reacción en la posición C-3. Dicha sustitución sería atribuible a un mecanismo de transferencia de electrones (ET) provocado por la formación de un radical catiónico persistente en la molécula. Por otro lado, la reacción de nitrosación genera en la boldina un producto sustituido en la posición C-8, siendo atribuible a la formación de un complejo electrón donor-aceptor (EDA) entre la boldina y el catión nitrosonio. La regioquímica en la sustitución aromática es explicada a través de los complejos de Wheland y usando descriptores de reactividad tales como la superdeslocalizabilidad electrofílica y radicalaria.
author	Sobarzo-Sánchez,Eduardo Gómez-Jeria,Juan S.
author_facet	Sobarzo-Sánchez,Eduardo Gómez-Jeria,Juan S.
author_sort	Sobarzo-Sánchez,Eduardo
title	ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
title_short	ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
title_full	ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
title_fullStr	ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
title_full_unstemmed	ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
title_sort	estudio teórico de la regioselectividad de la boldina en reacciones de sustitución aromática
publisher	Sociedad Chilena de Química
publishDate	2002
url	http://www.scielo.cl/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0366-16442002000400019
work_keys_str_mv	AT sobarzosanchezeduardo estudioteoricodelaregioselectividaddelaboldinaenreaccionesdesustitucionaromatica AT gomezjeriajuans estudioteoricodelaregioselectividaddelaboldinaenreaccionesdesustitucionaromatica
_version_	1718438153805627392

ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN AROMÁTICA

Ejemplares similares